Stjuart Dajmond podučava i savetuje o veštinama pregovaranja vlasnike kompanija i ljude na čelu vlada u više od 40 država. Predaje u školi „Vorton“, koja se često rangira kao vodeća poslovna škola u svetu, a njegova predavanja o uspešnom pregovaranju su već 13 godina najpopularnija među polaznicima.
Pedavao na Kolumbiji, Univerzitetu Njujorka, Univerzitetu južne Kalifornije, Berkliju, Oksfordu i Pen poslovnoj školi, gde je sada gostujući profesor. Ima diplomu Harvarda, Vortona i bivši je associate director Harvardskog pregovaračkog projekta. Dobitnik je brojnih nagrada za svoj rad u oblasti veština pregovaranja i podučavanja.
Dajmond savetuje kompanije i vlade o znatno efikasnijem pregovaranju i upravlja smelim projektima u raznim državama – od rada sa predstavnicima avio-kompanija do kompanija za medicinske usluge i naučnih ustanova. Njegovi klijenti su „Google“, „Yahoo!“, „JP Morgan Chase“, „Citibank“, „General Electric“, „Johnson&Johnson“, „IBM“,„Merck“, „SAP“, „Microsoft“, „BASF“, „Prudential“, Svetska banka, Vlada Kolumbije, kineska petrohemijska kompanija čija je tržišna vrednost 16 milijardi dolara, ruska automobilska kompanija tržišne vrednosti četiri milijarde dolara, ukrajinski naučnici, preduzetnici iz Južne Afrike, farmaceutske kompanije sa Bliskog istoka i mnogi, mnogi drugi...
Stjuart Dajmond je bio stalni konsultant Ujedinjenih nacija. Poznat je slučaj kada je uspeo, koristeći svoje pregovaračke alate, da ubedi 3.000 farmera iz džungli Bolivije da prestanu da ilegalno gaje koku i da počnu da gaje banane. Godine 2008. vodio je pregovore koji su omogućili da „Udruženje pisaca“ prekine štrajk protiv holivudskih studija. Podučava roditelje da poprave odnose sa svojom decom, od toga kako da uz minimalne napore pošalju decu u krevet na vreme, do toga da ih naviknu da redovno peru zube... Dajmond je naravio pravi preokret u oblasti podučavanja veštine pregovaranja koriseteći izuzetno humane metode, kao što su uvažavanje percepcije druge strane, emocionalna osetljivost, uspostavljanje snažne lične povezanosti i neprikosnoveno poštovanje istine.
U ranijoj karijeri Dajmond je bio novinar Njujork tajmsa. Dobitnik je Pulicerove nagrade kao član tima koji je istraživao krah spejs-šatla „Čelindžer“ 1986. godine. Napisao je još dve knjige, snimio dva dokumentarna filma i objavio više od 2.000 novinskih članaka i članaka za časopise.