Garijev samo jedan profesionalni interes jeste podučavanje. Stekao je ime kao agent na tržištu nekretnina tako što je učio klijente kako da donesu dobre odluke u vezi s prodajom i kupovinom kuće. Kao menadžer za prodaju nekretnina zapošljavao je agente i učio ih kako da i sami naprave uspešnu karijeru. Kao suosnivač i predsednik upravnog odbora Međunarodnih nekretnina Keler–Vilijams, uzdigao je preduzeće od jedne kancelarije u Ostinu u Teksasu do lidera na polju nekretnina i najveće agencije u Sjedinjenim Državama tako što se proslavio kao predavač, „kouč“ i trener. Gari za liderstvo kaže da se tako „ljudi uče da razmišljaju onako kako treba da razmišljaju da bi mogli učiniti ono što treba i kad treba, da bi mogli dobiti ono što žele kad god požele“.Nosilac titule preduzetnika godine kompanije Ernst i Jang i finalista u izboru za preduzetnika godine časopisa Ink., Keler važi za jednog od najuticajnijih lidera u svetu nekretnina. Mnogim vlasnicima malih preduzeća i preduzimačima pomogao je da ostvare uspeh svojim knjigama: Agent nekretnina koji zarađuje milione, Investitor u nekretnine koji zarađuje milione i Smena: kako se najbolji agenti nekretnina nose s teškim vremenima. Knjiga je, na kraju krajeva, samo jedan od načina da obučava ljude, ali je zato učionica beskrajno velika. Kao poslovni „kouč“ i nacionalni trener, Gari je mnogima pomogao da dostignu vrhunske rezultate tako što ih je naučio da se usredsrede samo na jedno.